Podąża za dziką podróżą pozbawionego praw wyborczych młodego mężczyzny z Ohio, który spotyka miłość swojego życia, tylko po to, by zaryzykować utratę jej w wyniku serii złych decyzji i trudnych okoliczności życiowych. Zainspirowana bestsellerową powieścią o tym samym tytule, CHERRY przedstawia Toma Hollanda w roli tytułowej, jako zdenerwowanej postaci, która odchodzi od porzucenia college'u do służby w Iraku jako sanitariusz wojskowy i jest zakotwiczona tylko przez swoją jedyną prawdziwą miłość, Emily (Ciara Bravo).